Как в две стадии из этилена получить стирол

pgkorotk

На этой неделе школоло писало тренировочное эге. В связи с С3 из первого варианта у меня возник вопрос: как в две стадии из этилена получить стирол? В две стадии я могу уместиться, если фенильный радикал взять "со стороны", но это не катит. Доброфорум, помоги, пожалуйста, найти Y школьными возможностями :(

fhfoihjkjhgjy

В 1867 году А.Бертло получил стирол, пропуская через раскаленную трубку смесь бензола с ацетиленом :)
UPD: А бензол, в свою очередь, тоже получается из ацетилена.
Т.е. формально можно записать 4С2H2 = C8H8

pgkorotk

Тогда встает вопрос - как из этилена в одну стадию получить бензол и откуда берется ацетилен?

fhfoihjkjhgjy

Из этилена получаем ацетилен, а затем из ацетилена - стирол.

pgkorotk

Тогда фенильный радикал приходится брать со стороны. Не тетрамеризуется же ацетилен в стирол =)

fhfoihjkjhgjy

А почему нет? Из ацетилена получаем бензол, и в той же "колбе" ацетилен реагирует с ним, образуя стирол.
Я бы так ответил :)

pgkorotk

Смешаем, погреем, проэкстрагируем из получившейся смолы необходимое вещество. Органика такая органика. :grin:

Lene81

А может C8H8 — это циклооктатетраен? Он как раз терамеризацией получается. Хотя, дальше цепочка не идет, к сожалению.

var24

Тогда фенильный радикал приходится брать со стороны. Не тетрамеризуется же ацетилен в стирол =)
Конечно, со стороны. Разве это противоречит условию задачи?

GaliaFo

а что предполагается на месте X? EtOH что ли?

pgkorotk

Мне, кажется, что да.

pgkorotk

Разве это противоречит условию задачи?
Это противоречит смыслу подобный заданий. Они должны проверять знание генетической связи между классами органических соединений, а не умение увидеть фенильный рояль в кустах. Но егэ, блджад, такое егэ. :mad:

GaliaFo

Мне, кажется, что да.
А зачем там спирт, если этилен получается из этилбромида в одну стадию под действием алкоголята?
И как они хотят получать этанол из этилбромида? Под действием щелочи что ли? Там пойдет сразу E2-элиминирование c образованием этилена.
Задание, мягко говоря, некорректное.

pgkorotk

A long time ago in a galaxy far, far away...
Спирт, чтобы проверить знания школоты на предмет перехода между классами соединений.
В школе элиминирование идет в спиртовом растворе щелочи, а в водном - нуклеофильное замещение. Габриелян И Кузьменко гарантируют.

GaliaFo

а в водном - нуклеофильное замещение.
в воде нуклеофильное замещение при первичном атоме углерода (SN2-реакция) вообще-то не идет, даже если не учитывать элиминирование, т.к. нуклеофил OH(-) будет гидратирован. Гидратная оболочка вокруг нуклеофила будет ему сильно мешать. SN2-реакции идут в диполярных апротонных растворителях (DMF, DMSO, диоксан, ацетонитрил, HMPA и т.д.)
Задача некорректная.

pgkorotk

Все это здорово, но к школьной органической химии все эти слова не имеют никакого отношения. Курца же я открыть могу, хоть и не очень жажду; мне интересно решение в рамках школьной программы, потому что я никак не могу понять, что же хотел сказать автор своим произведением :(

fhfoihjkjhgjy

Все это здорово, но к школьной органической химии все эти слова не имеют никакого отношения.
Все верно. Несмотря на то, что прав, в школе (говорю про свою) любые спирты получались из соответствующих галоген-производных под действием водной щелочи (в спирте - элиминирование).
Не знаю, может сейчас уже в школе рассматривают различия в активности первыичных, вторичных и т.д. атомов углерода :) Судя по заданию, особенно мудрить не стоит :)

pgkorotk

Не знаю, может сейчас уже в школе рассматривают различия в активности первыичных, вторичных и т.д. атомов углерода
Я встречала только у сприртов и только в реакции замещения с галогеноводородами. Ну, и само собой окисление. Возможно, Габриелян профуровня что-то еще предлагает, но я чаще ориентируюсь на Егорыча.

alexshamina

в воде нуклеофильное замещение при первичном атоме углерода (SN2-реакция) вообще-то не идет, даже если не учитывать элиминирование
угу. как-то один упертый знакомый целый месяц интенсивно мешал, по-моему этилбромид, с водной щелочью при нагреве каком-то. результат - спирта в воде не нашли.
в органике много реакций хорошо идут на бумаге, а как в колбу глянешь, так что-то коричневое и вязкое, называемое побочным продуктом :grin:

Asmodeus

отож ! А то так любой дурак будет самогон гнать из бромэтиловых огнетушителй и крота :grin:
Оставить комментарий
Имя или ник:
Комментарий: